Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом знаменитой фамилии, встретил Кэролин Бессетт в 1994 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин, работавшая тогда в сфере моды, выделялась не только внешностью, но и сдержанным, независимым характером, что разительно отличалось от привычного окружения Джона.
Их роман развивался без пристального внимания прессы первое время. Отношения были непростыми — со своими вспышками и примирениями, что позже подтверждали близкие к паре люди. Кэролин, не привыкшая к такому уровню публичности, с трудом адаптировалась к роли «возлюбленной самого известного холостяка Америки». Тем не менее, их связь крепла.
После нескольких лет ухаживаний, в 1996 году они тайно обручились, а церемония бракосочетания прошла в сентябре того же года на отдаленном острове Камберленд у берегов Джорджии. Это была небольшая, строго приватная свадьба, что отражало их обоюдное желание укрыться от назойливых камер.
Их брак, продлившийся менее трех лет, со стороны казался ярким союзом, эталоном стиля и гламура. Однако, по свидетельствам, пара сталкивалась с обычными трудностями совместной жизни, лишь усиленными постоянным давлением извне. Их трагическая гибель в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив ее незавершенной и навсегда запечатленной в памяти как один из самых медийных и печальных романов своего времени.